氨丁三醇:從化工到醫(yī)藥的多面手
發(fā)布時間:2025-09-08
引言
三(羥甲基)氨基甲烷的通用英文化學名稱為Tris (hydroxymethyl) aminomethane,IUPC名稱為2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol,簡稱TRIS或THAM。中國藥典稱氨丁三醇,美國藥典稱Tromethamine,英國藥典稱Trometamol。TRIS是一種常用的pH緩沖劑,廣泛應用于化工、化妝品和生物醫(yī)藥領域。

物化特性
分子式:(HOCH?)?CNH?
CAS號:77-86-1
分子量:121.14
pH值:10.4(0.1M@20℃)
pKa值:8.3@20℃,7.8@37℃
熔點:168-172℃
外觀與狀態(tài):白色或無色結(jié)晶固體粉末
溶解性:在水中易溶,微溶于乙醇,極微溶于乙酸乙酯
穩(wěn)定性:幾乎不吸濕、不揮發(fā),在儲存中表現(xiàn)出良好的物化穩(wěn)定性
結(jié)構(gòu)特點:含有3個羥基和1個伯胺,低生物毒性
應用領域
化工品
涂料添加劑

氨丁三醇的結(jié)構(gòu)中含有多個羥基官能團,可以與涂料中的多種成分形成氫鍵,提高涂料的穩(wěn)定性,有助于防止顏料和填料的聚集,從而提高涂料的均勻性和涂膜的光滑度。氨丁三醇作為一種生物可降解的有機胺,可以維持水性涂料的穩(wěn)定pH值,減少對環(huán)境和人體健康有害的有機化合物(VOC)的含量。氨丁三醇的另一個關鍵特征是與胺基相鄰的α-碳被完全取代,限制了自由基氧化導致的發(fā)黃,有利于涂料的顏色穩(wěn)定性。
吸附材料


氨丁三醇可以用于改性活性炭,也可以與2個甲醛高效反應,因此用其制備的高效吸附材料可以用于控制空氣中甲醛、苯、VOC等有害氣體。更有期刊文章報道,經(jīng)氨丁三醇改性過多孔材料可用于分離液體中的重金屬離子。
清洗液

氨丁三醇在清洗液中主要提供pH緩沖能力、增強清洗效果以及提高清洗液的穩(wěn)定性,并防止對基底介質(zhì)產(chǎn)生破壞,目前已有多篇專利介紹了其在無氟清洗液和微流控芯片清洗液中的應用。TRIS在某些隱形眼鏡清潔劑中用于保持溶液pH在蛋白質(zhì)膜溶解酶的最佳范圍內(nèi),并保持清潔劑對眼睛的低毒性和刺激性。
電池材料

氨丁三醇可以作為電解質(zhì)添加劑調(diào)節(jié)pH值,幫助聚多巴胺包覆的氧化物粉體與鋰鹽結(jié)合,優(yōu)化電解質(zhì)的離子傳輸性能,也通過改性硅氧材料來提高負極材料的導電性和穩(wěn)定性。此外,氨丁三醇在一篇專利中作為多羥基有機物,以防止錫元素形成錫酸根離子或亞錫酸根離子,減少團聚沉淀,有助于提高電解液的穩(wěn)定性。Nature期刊報道,氨丁三醇功能化的氧化石墨烯作為超級電容器的電極材料,展現(xiàn)了出色的電化學性能和穩(wěn)定性。
生物技術
凝膠電泳

在凝膠電泳技術中,氨丁三醇常用于制備電泳緩沖液,如TAE(Tris-Acetate-EDTA)和TBE(Tris-Borate-EDTA)緩沖液。這些緩沖液能夠維持電泳過程中的pH穩(wěn)定,對DNA、RNA和蛋白質(zhì)的遷移速度和分離效率至關重要。
PCR檢測

PCR,即聚合酶鏈式反應,氨丁三醇是檢測過程中常見的緩沖體系成分之一,它可以提供一個穩(wěn)定的pH環(huán)境,促進DNA聚合酶的活性,從而提高PCR擴增的效率和特異性。在新冠疫情中,PCR技術被廣泛應用于核酸檢測,通過檢測病毒的遺傳物質(zhì)RNA,快速準確地篩查新冠感染者,是確診新冠病毒感染的“金標準”。
魚類運輸

氨丁三醇可以在活魚運輸過程中消除魚呼吸產(chǎn)生的二氧化碳,調(diào)節(jié)水的pH值,使封閉的非充氣容器中魚類的存活率提高三倍。
體外診斷試劑
氨丁三醇在部分酶聯(lián)免疫吸附測定(ELISA)和化學發(fā)光試劑中是底物和清洗液的組分之一,用于穩(wěn)定pH值、激活堿性磷酸酶、消除非特異性吸附。
生物樣品的溶解和保護
氨丁三醇有助于溶解一些難以溶解的生物分子,并且在儲存過程中保持其穩(wěn)定性,包括DNA、RNA和蛋白。氨丁三醇能夠去除城市供水中常見的殘留氯,與蛋白酶、脂肪酶和淀粉酶等酶結(jié)合使用似乎可以顯著改善它們對污漬的清除能力。
化妝品

氨丁三醇在化妝品配方中充當pH緩沖劑、增溶劑、乳化劑、保濕劑等,也用于減少或抑制產(chǎn)品味道的香料,因此廣泛應用于多種化妝品和個人護理產(chǎn)品中,包括但不限于Floratech (Cargill) 保濕香水噴霧、Grant Industries 多肽洗面奶、AkzoNobel 睫毛膏、HallStar 保濕防曬化妝水、Dow 保濕眼部精華液、Creanatural魚子醬保濕面霜、Gelest (Mitsubishi Chemical)的Hydrosperse(HS)眼線筆、Gelest 潔面乳。

pH緩沖劑:氨丁三醇可以作為化妝品中的pH調(diào)節(jié)劑,幫助維持產(chǎn)品的理想pH值,從而確保產(chǎn)品的穩(wěn)定性和皮膚兼容性,也可以中和增稠劑(卡波姆),改善化妝品的質(zhì)地和膚感。
乳化劑或保濕劑:氨丁三醇的多羥基結(jié)構(gòu),使其具有保濕作用,能夠幫助皮膚保持水分,提高皮膚的水分保持能力,從而緩解皮膚干燥和緊繃感
安全性替代:氨丁三醇的高生物相容性,使其可用于替代三乙醇胺,并避免殘留或持續(xù)的胺氣釋放。
穩(wěn)定劑:氨丁三醇可以保持乳液打開后的原有顏色,防止護膚品變黃或變暗。
醫(yī)藥品
造影劑

氨丁三醇作為pH緩沖劑,可以減少游離造影離子的含量,保持造影劑的均一性和穩(wěn)定性。目前,碘海醇、碘普羅胺、釓布醇、釓塞酸二鈉等用于X射線成像和磁共振成像(MRI)的醫(yī)學影像增強劑中均含有氨丁三醇。此外,部分期刊和專利中也報道了氨丁三醇在超聲波造影劑中的應用。
生物制劑

氨丁三醇作為pH緩沖劑和穩(wěn)定劑用于各種蛋白質(zhì)類生物制劑,以確保其生物活性。比如,疫苗(如,輝瑞、BioNtech和莫德納生產(chǎn)的mRNA COVID-19疫苗)和生物蛋白質(zhì)類藥物(生長激素,胃蛋白酶、ADC抗體藥物)
藥用輔料

氨丁三醇在不同的給藥途徑和劑型中均有應用,包括口服固/液體、凝膠、乳膏、噴霧劑等。氨丁三醇能夠提高某些難溶藥物的溶解度,增加藥物的生物利用度,穩(wěn)定藥物活性,提高特定成分的純度或結(jié)晶度,提高某些溶液藥物的抗菌抗氧化能力,避免配方中形成亞硝胺等。例如,普利諾胺(抗關節(jié)炎),酮咯酸(鎮(zhèn)痛抗炎)、磷霉素(治療尿路感染的抗生素)、洛度沙胺(抗過敏)、地諾前列素和卡前列素(催產(chǎn)素)、托拉塞米(利尿劑)、Clesacostat(治療非酒精性脂肪性肝炎)、Danuglipron(GLP-1受體激動劑)、Fostemsavir(治療HIV)等更多藥物都以氨丁三醇組合物的形式提供。
活性藥(API)

氨丁三醇為一種不含鈉的氨基緩沖堿,可充當質(zhì)子受體,能透過細胞膜,并通過積極結(jié)合氫離子來預防或糾正酸中毒。氨丁三醇不僅可以結(jié)合固定酸或代謝酸的陽離子,還可以結(jié)合碳酸的氫離子,從而增加碳酸氫根陰離子,還可作為滲透性利尿劑,增加尿流量和尿液pH值。因其不含鈉,特別適用于心力衰竭合并酸中毒者,適用于低溫麻醉、休克及心臟驟停的搶救。
結(jié)語
隨著對三羥甲基氨基甲烷(氨丁三醇)的深入研究,可以發(fā)現(xiàn)它不僅是化工、化妝品、生物技術和醫(yī)藥品中的關鍵成分,更是推動科學發(fā)展和改善人類生活的重要物質(zhì)。從提升涂料性能到優(yōu)化電池材料,從維持化妝品穩(wěn)定性到不可或缺的關鍵藥用輔料,氨丁三醇展現(xiàn)了其無可比擬的化學多樣性和應用潛力。
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2024/10/09